19981999赛季欧冠半决赛尤文图斯痛失晋级机会，欧冠梦破灭，首回合比赛，曼联在主场最后时刻才11逼平尤文回到阿尔卑，尤文图斯前10分钟就由因扎吉打进两球，随后曼联连下三城，导致尤文图斯连续4次打进欧冠决赛的美梦击碎 当时只能通过报纸和电视回放来了解，感觉尤文图斯运气不好啊客场黑色一分钟，主场好像20领先后有个射空门居然。
而且免签球员的高额工资对球队原来的工资架构造成了巨大冲击尤文全队工资为145亿欧元，三年后全队工资高达294亿欧元，增加了一倍排名第二的国米全队工资为139亿欧，即使扣除罗3100万欧元，工资开销依然超过国米近一倍如此巨大的持续投入，却没有收获期望的回报国内杯赛多次丢失，欧冠赛场3次16。
点球大战中，尽管AC米兰的西多夫和卡拉泽失点，但特雷泽盖的射门击中门柱，萨拉耶塔和蒙特罗的点球也未能得分，导致尤文图斯痛失冠军这使得里皮不幸地缔造了一个记录尤文图斯痛失晋级机会，欧冠梦破灭他成为了历史上第一位三次输掉欧冠决赛的教练然而，能够四次带领球队杀入欧冠决赛，这本身就证明了里皮时代的尤文图斯是B体育一支多么稳健攻击。
2 根据欧足联官方网站的统计，在第一轮8场比赛结束后，他们分析了欧战历史上所有首回合同分的比赛，并计算了第二轮16支球队的晋级概率其中，尤文图斯晋级四分之一决赛的概率为156%，而曼联的逆转机会则被认为十分渺茫3 欧战历史上，首回合客场以20获胜的球队共有106次，而这106次的主队最终。
接下来是国际比赛周，尤文图斯的国脚们将返回各自国家队参加世界杯预选赛，9月12日联赛重新开始时，带着疲惫的身躯回归的球员要客场挑战强敌那不勒斯，然后马不停蹄前往瑞典踢对马尔默的欧冠小组赛，回到意大利后又将迎来和AC米兰的“神圣德比”，这三场比赛如果还找不到后C罗时期的路该怎么走，本赛季搞不好又要白忙了。
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